Phương pháp so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ

Trong đề thi Đại học môn Hóa thì khá quen thuộc về dạng đề nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ. Đây là dạng bài tập và câu hỏi thường gặp trong các đề thi. Với dạng bài toán này thì các bạn chỉ cần nắm được những tiêu chí để giải bài toán chính xác và nhanh chóng

1. Chất hữu cơ là gì?

Chất hữu cơ còn được gọi là hóa hữu cơ, là một nhóm các hợp chất hóa học mà các phân từ này có chứa cacbon. Các hợp chất hữu cơ thường sẽ dễ thu được trong tự nhiên hoặc qua các  phản ứng nhân tạo.

Các hợp chất hữu cơ có nguồn gốc tự nhiên hoặc nhân tạo. Đa số các hợp chất tinh khiết được tạo ra một cách nhân tạo. Dù vậy, thuật ngữ “hữu cơ” thường dùng để mô tả những sản phẩm được tạo ra do từ hóa chất nhân tạo.

Các hợp chất hữu cơ có mối liên hệ khăng khít gồm chất béo, chất đạm, và carbohydrate (đường),… Đó đều là những chất quan trọng trong sinh hóa.

2. Phân loại hợp chất hữu cơ

Theo dược sĩ Cao đẳng Y Khoa Phạm Ngọc Thạch, phân loại các hợp chất hữu cơ thành hai loại nhờ vào thành phần của các nguyên tố. Trong đó, Hidrocacbon đều là những hợp chất chỉ gồm 2 nguyên tố trong một phân tử. H Hiđrocacbon và dẫn xuất C đều là những hợp chất trong phân tử có chứa những nguyên tố khác ngoài C và H.

Dựa vào mạch cacbon trong phân tử có thể phân chia thành những loại dưới đây: hợp chất không mạch vòng và hợp chất mạch vòng.

Dựa vào nhóm chức của phân tử, các hợp chất là dẫn xuất của hidrocacbon sẽ được chia thành ba nhóm:

• Hợp chất hữu cơ đơn chức là hợp chất chỉ có duy nhất một nhóm chức.
• Hợp chất hữu cơ đa chức là hợp chất có nhiều nhóm chức khác nhau tuy nhiên một loại nhóm chức cũng tương tự nhau.
• Hợp chất hữu cơ phức tạp là những hợp chất có nhiều loại nhóm chức khác nhau

3. Yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ

Liên kết hiđro (Xét với các loại hợp chất khác nhau)

- Hợp chất có liên kết hiđro sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn các hợp chất không có liên kết hiđro

VD: HCOOH > HCHO

- Liên kết hiđro càng bền thì nhiệt độ sôi cũng càng cao

VD: CH3COOH > C2H5OH > C2H5NH2

- Hợp chất có liên kết hiđro liên phân tử thường sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn so với những hợp chất có liên kết hiđro nội phân tử.

(với vòng benzen: o- Độ phân cực phân tử (Xét với những loại hợp chất khác nhau, không có liên kết hidro)- Phân tử có độ phân cực lớn thì có nhiệt độ sôi cao hơn

(độ phân cực là mức độ chênh lệch về lực hút trong phân tử khi có nhóm hút electron)

este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy

-COO - > C = O > CHO > R – X > -O- > C – H

Khối lượng mol phân tử (xét với các chất đồng đẳng)

- Khối lượng phân tử lớn thì nhiệt độ sôi càng lớn

Ví dụ: CH3COOH > HCOOH

Hình dạng phân tử (xét với các đồng phân)

- Hình dạng càng nhiều nhánh thì nhiệt độ sôi càng thấp, và nhiệt độ nóng chảy cùng càng cao (do diện tích tiếp xúc của phân tử giảm)

- Nhánh càng gần nhóm chức thì sẽ có nhiệt độ sôi càng thấp

- Đồng phân sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans (do momen lưỡng cực lớn hơn).

Chú ý: Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy

- Nếu có H2O: t(H2O) = 100oC > ancol có 3 nguyên tử C và ancol có 7C trở xuống và axit có ≤ 4C

4. Tìm hiểu thứ tự nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ

Bạn có thể so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ dưới đây:

4.1. Với Hidrocacbon

Nếu như nhiệt độ sôi của các chất dãy đồng đẳng được sắp xếp càng tăng dần nếu như chúng đi theo chiều tăng dần gồm khi (Ankan , Anken , Ankin , Aren…) bởi khối lượng phân tử khi đó cũng có chiều hướng tăng theo.

VD: C2H6 > CH4

Theo những Ankan, Anken, Ankin, Aren tương ứng thì sẽ có nhiệt độ sôi theo chiều dưới đây: Ankan < Anken < Ankin < Aren

Lý do là bởi: khối lượng phân tử của chúng tương đương nhau nhưng số lượng tăng sự nối pi sẽ kéo theo nhiệt độ sôi cũng cao hơn (tốn kém thêm năng lượng để phá hủy liên kết pi)

Với những đồng phân thì đồng phân nào có nhiệt độ sôi cao hơn thì chúng sẽ có mạch dài hơn (đọc phần lực phân tán london)

4.2. Với các dẫn xuất

dẫn xuất R-X, nếu như A hút e càng mạnh thì nhiệt độ sôi sẽ tăng cao khi không có liên kết hidro

VD :C4H9<C4H8Cl<C4H9CHO<C4H9N02

Nếu như dẫn xuất halogen của anken sôi và nóng chảy trong nhiệt độ thấp hơn dẫn xuất của ankan tương ứng.

Dẫn xuất của benzen: giúp đưa nhóm thế đơn giản vào vòng benzen giúp làm tăng nhiệt độ sôi.

4.3. Với hợp chất chứa nhóm chức:

Nếu như 2 chất có cùng dãy đồng đẳng mà chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì có nhiệt độ sôi lớn hơn

VD : CH3OH và C2H5OH thì C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn

CH3CHO và C2H5CHO thì C2H5CHO có nhiệt độ sôi cao hơn

Với những hợp chất có nhóm chức khác nhau thì thứ tự nhiệt độ sôi với các chất  hữu cơ khác nhau

Nhiệt độ sôi của rượu, Andehit, Acid, xeton, Este tương ứng theo thứ tự sau :

Acid > Rượu > Amin > Andehit , xeton và Este

Xeton > Andehit

Chú ý với rượu và Acid:

Các gốc đẩy e (CH3 , C2H5 …..) sẽ làm tăng nhiệt độ sôi tăng do liên kết H bền hơn

VD: CH3COOH < C2H5COOH

Các gốc hút e ( Phenyl , Clo …) sẽ làm giảm nhiệt độ sôi do liên kết H sẽ giảm bền đi

VD: Cl-CH2COOH < CH3COOH ( độ hút e giảm dần theo thứ tự F > Cl > Br > I )

Cần chú ý đến những hợp chất thơm chứa nhóm chức -OH , -COOH , -NH2:

Nhóm thế loại 1 (chứa những liên kết sigma gồm: CH3 , C3H7 ..) có tác dụng đẩy e vào nhân thơm làm liên kết H trong chức thường sẽ bền hơn do vậy sẽ làm tăng nhiệt độ sôi.

Nhóm thế loại 2 (chứa liên kết pi gồm NO2 , C2H4 …) có tác dụng hút e của nhâm thơm làm liên kết H trong chức kém bền đi do vậy nhiệt độ sôi cũng sẽ giảm hơn.

Nhóm thế loại 3 (các halogen: -Br , -Cl , -F , -I .. ) có tác dụng đẩy e tương tự như các nhóm thế loại 1.

Bài viết trên đây giúp bạn tìm hiểu về nhiệt độ sôi các chất hữu cơ, qua đó giúp bạn hoàn thiện bài tập dễ dàng hơn. Theo đó, các bạn chỉ cần xét về khối lượng phân tử với những yếu tố liên kết H của các hợp chất đơn giản để so sánh nhiệt độ sôi của chúng. Với những hợp chất phức tạp thì bạn chỉ cần tính đến những yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi để có kết quả chính xác nhất.